Il ponte è documentato fin dal 1211, con la presenza di un mulino appartenuto ai monaci dell'Abbazia di Campoleone in Capolona che nel medioevo aveva un ruolo primordiale nella povera economia del tempo perchè forniva un buon reddito ed erano centri di produzione del pane, delle armi e di vestiti essendo utilizzati non solo per macinare il grano, ma anche per lavorare la lana, per tritare la scorza delle querci per la concia del pellame, inoltre azionavano fucine, mole, magli che battevano il ferro rovente per ricavare attrezzi vari.

Molti edifici del Borgo, che faceva parte del feudo dei Fuscheri con il Castello in quel di Caliano di Capolona, presentano tracce di epoche molto antiche, e alcuni sono stati costruiti sopra i banchi di roccia che in questo tratto fanno sponda al fiume.

Posto tra il greto dell'Arno e il tracciato della vecchia strada umbro-casentinese è il Palazzo di Pontecaliano, dove in prossimità del fiume sorge l'antica Torre Santa Flora, eretta tra il XII e XIII secolo sicuramente con scopi difensivi dei piccoli e grandi feudatari a guardia del fiume Arno e della strada, e il vecchio Palazzo un tempo stazione stradale o residenza signorile di un'epoca molto più vicina a noi, oggi divenuto un Albergo-Ristorante prestigioso.

Da Pontecaliano proseguendo, dopo un chilometro si giunge a Castelnuovo dove si erge il Castello Della Fioraia.

Come si giunge a Pontecaliano:
Proveniendo da Arezzo per la SS.71 passati i due accessi per Capolona, subito dopo il ponte sull'Arno, si devia a destra.